每年于密歇根湖岸边举行的芝加哥海空飞行表演自1959年以来就以大胆的特级表演让观众瞠目结舌。美国最优秀的民航和空军飞行员驾驶着各式各样的历史中的飞机和最先进的飞机参加表演。该表演可以免费观看，是芝加哥最具人气的活动，从Fullerton大道到Oak街都可以观赏到湖岸的表演。最佳观赏点是北大道沙滩。